送る時期について

年賀欠礼状を出す時期は11月中旬から相手が年賀状を書き始める11月後半～12月10日頃までに、相手に届くように送ります。
「喪中はがきを出す」ということが決まっていれば、早目に届けるのが無難です。
仮に、12月に不幸があり、喪中はがきを出すことが間に合わない場合は、いただいた年賀状に対して「寒中見舞い」などの挨拶状を送るとよいでしょう。
寒中見舞いは、翌年の１月８日以降（松が明けてから）届くように準備をしましょう。

送る相手はどこまで？

喪中はがきは、故人の逝去を知らせるとともに、年賀欠礼することを相手に伝えるものですから、平年は年賀状をやり取りされている方全員に送られる事が一般的です。
ただ、逝去を知らせる事で気遣いをさせたくない相手や仕事関係で故人と面識が無い相手には、喪中はがきではなく年賀状を出されてもよいでしょう。
また、会社名で出す年賀状はたとえ社長が喪中でも欠礼しないのが一般的です。